We reached the data of an agent leaking information. You have to disclose the agent.
Tenemos los datos de una agente que está filtrando información y hay que desenmascararla. Lo que nos dan es un pcap, y las preguntas dejan claro de qué va esto: el correo del novio secreto de Ann, su contraseña, el fichero que le manda, el país donde van a verse y el MD5 del adjunto.
Parece que vamos a investigar unos cuernos.
Primer vistazo
Viendo la jerarquía de protocolos en Wireshark (Statistics → Protocol Hierarchy), se ve que casi todo el tráfico TCP es SMTP, es decir, correo:

Casi todos los bytes de la captura son de un correo.
Preguntas
1. El novio secreto
What is the email address of Ann's secret boyfriend?
Respuesta: mistersecretx@aol.com
Para eso, primero tenemos que saber el correo de Ann. Filtrando por smtp y
echando un vistazo, vemos que Ann es sneakyg33k@aol.com:

Así que, viendo a quién le envía el correo, vamos a suponer que es el novio secreto:

Asunto: "rendezvous". Efectivamente, lo es.
2. La contraseña de Ann
What is Ann's email password?
Respuesta: 558r00lz
En mi caso hice un Follow → TCP Stream sobre la conversación SMTP, y se ve
la cadena entera, donde podemos ver el AUTH LOGIN:

En rojo lo que manda el cliente, en azul lo que contesta el servidor.
En esta vista, el rojo es lo que envía quien empezó la conexión (el cliente, el portátil de Ann) y el azul lo que responde el servidor. Ahí tenemos el usuario y la contraseña, en Base64. Descodificado:
334 VXNlcm5hbWU6 → Username: (servidor)
c25lYWt5ZzMza0Bhb2wuY29t → sneakyg33k@aol.com (cliente)
334 UGFzc3dvcmQ6 → Password: (servidor)
NTU4cjAwbHo= → 558r00lz (cliente)
235 AUTHENTICATION SUCCESSFUL
Base64 no es cifrado: se revierte sin ninguna clave.
3. El fichero
What is the name of the file that Ann sent to his secret lover?
Respuesta: secretrendezvous.docx
Ahora nos pregunta por un fichero que Ann envía a su amante (esto va de infidelidades, no lo hagáis, niños). Se puede ver en ese mismo stream, más abajo:

Y aquí va un truquito: en ese stream tenemos el correo entero tal cual se
mandó, así que lo podemos guardar con Save as... como correo.eml y
abrirlo con un cliente de correo. Aquí, abierto en Thunderbird:

Pasaporte falso y bañador. Abajo, el adjunto: secretrendezvous.docx, de 203 KB.
4. El país
In what country will Ann meet with her secret lover?
Respuesta: Mexico
Para esta nos viene bien haber guardado el correo, porque tenemos el fichero tal cual ella lo envió. Lo abrimos y está el punto de encuentro:

Playa del Carmen. Y lleva todo el dinero, ¿será que se fuga?
5. MD5 del adjunto
What is the MD5 value of the attachment Ann sent?
Respuesta: 9e423e11db88f01bbff81172839e1923
Ahora toca calcular el MD5 del adjunto: lo guardamos y un md5sum:
md5sum secretrendezvous.docx
9e423e11db88f01bbff81172839e1923 secretrendezvous.docx
Por qué esto es un problema
La captura es de 2009, y todo lo que hemos sacado (usuario, contraseña, correo y adjunto) estaba en claro en el tráfico.
Hoy, con el correo cifrado, esto ya no pasa a nivel de correo. Pero en su momento, cualquiera con acceso a un ordenador de la misma red y un Wireshark para interceptarla habría liado la de Cristo: la contraseña para entrar en la cuenta y todo lo que se enviaba, adjuntos incluidos.
Aprendizajes
- La jerarquía de protocolos primero: en un segundo te dice de qué va la captura y por dónde tirar.
- Follow TCP Stream lo cuenta todo: con un protocolo en texto, como SMTP, se lee la conversación entera como si fuera un chat.
- Un stream se puede guardar: si es un correo, guardarlo como
.emlte da el mensaje y el adjunto tal cual se enviaron.
Este me ha gustado bastante.